Російські війська 16 травня захопили Лук’янці і просунулися ближче до Липців, до вулиці Тараса Шевченка та вздовж вулиці Короленка на півночі Вовчанська та захопили Вовчанську центральну районну лікарню, досягли незначних успіхів на північному сході Стариці, просунулися на північ від Берестового, на південний захід від Мар’їнки. Український ракетний удар по аеродрому Бельбек в окупованому Криму знищив 3 російськи літака, та пошкодив ще один.
Американський Інститут вивчення війни (ISW) опублікував огляд подій, що сталися на фронтах російсько-української війни 16 травня 2024р.
Російські війська 16 травня захопили Лук’янці (на північний схід від Липців) і просунулися ближче до Липців на тлі триваючих наступальних операцій у цьому районі. Геолокаційні кадри, опубліковані 15 травня, свідчать про те, що російські війська нещодавно просунулися на південь від Лук’янців, і ISW оцінює останні повідомлення, що російські сили, які захопили населений пункт, точні. Геолокаційні кадри, опубліковані 16 травня, показують, що російські війська просунулися ближче до Липців з північного сходу. Російські джерела стверджували, що російські війська просунулися на глибину до 1,2 кілометрів поблизу південної околиці Глибокого (на північ від Липців), хоча ISW ще не спостерігає доказів подальших російських здобутків у цьому районі. Російські війська продовжували наступальні дії на північ від Липців у районі Пильної, Лук’янців, Глибокого та поблизу самих Липців.
Російські війська нещодавно просунулися в північній частині Вовчанська та продовжили наступ у цьому районі 16 травня. Геолокаційні кадри, опубліковані 16 травня, показують, що російські війська просунулися до вулиці Тараса Шевченка та вздовж вулиці Короленка на півночі Вовчанська та захопили Вовчанську центральну районну лікарню. Геолокаційні кадри, опубліковані 16 травня, показують, що російські війська досягли незначних успіхів на північному сході Стариці (на захід від Вовчанська на західному березі річки Сіверський Донець). У Генштабі ЗС України повідомляли, що російські війська продовжували наступ у районі Стариці, Плетенівки (на північ від Вовчанська) та Вовчанська.
Обмежена бойова потужність, яку російські війська наразі використовували для наступальних операцій на півночі Харківської області, можливо, уже деградувала. Український військовий оглядач Костянтин Машовець 16 травня заявив, що частини 18-ї мотострілецької дивізії та 7-го мотострілецького полку (обидва 11-го армійського корпусу [АК], ЛВО) зазнали великих втрат, наступаючи на фронті Глибоке — Лук’янці, і що останній темп російських наступальних операцій у цьому районі значно скоротилося. Машовець заявив, що підрозділи 1-го танкового полку (2-ї мотострілецької дивізії) і 47-ї танкової дивізії (обидві 1-ї гвардійської танкової армії Московського військового округу [МВО]) зараз ведуть наступальні дії під Вовчанськом. Машовець заявив, що російське Північне угруповання військ «орендує» обмежені частини 1-ї гвардійської танкової армії, яка зараз відповідає за відновлення наступальних операцій на північний захід від Сватового. Український військовий оглядач Юрій Бутусов 25 березня заявив, що на півночі Вовчанська також діють підрозділи 138-ї та 25-ї мотострілецьких бригад (6-а загальновійськова армія (ЗВА), Ленінградський військовий округ (ЛВО). Українські джерела повідомили, що обмежені частини 30-го мотострілецького полку (72-а мотострілецька дивізія, 44-й АК, ЛВО) і 128-ї мотострілецької бригади (44-й АК, ЛВО) брали участь у початкових штурмах на півночі Харківської області, а Машовець заявив, що російські сили могли використати ці елементи, щоб розвантажити елементи 11-го АК в районі Липців. Машовець зазначив, що інші угруповання російських військ не мають «вільних» боєздатних сил і засобів на рівні полків-бригад для передачі Північному угрупованню військ, які б сприяли веденню та активізації наступальних дій уздовж кордону. Командир українського батальйону на Харківському напрямку 16 травня заявив, що в цьому районі також діють сили чеченського «Ахмата», хоча це, ймовірно, обмежені елементи, які влітку 2023 року перекинулися в Бєлгородську область з метою охорони кордону. Схоже, що російські війська розпочали свою наступальну операцію на півночі Харкова до того, як вони завершили доведення Північного угруповання військ до заявленої запланованої кінцевої чисельності, і їм може не вистачити боєздатних сил для досягнення своїх оперативних цілей у Харківській області.
Російські сили 16 травня просунулися на південний схід від Куп’янська під час продовження боїв уздовж лінії Куп’янськ-Сватове-Кремінна. Геолокаційні кадри, опубліковані 16 травня, показують, що російські сили нещодавно просунулися на північ від Берестового (на південний схід від Куп’янська). Український Генштаб повідомив, що російські війська провели механізований штурм невстановлених розмірів у напрямку Берестового та що українські війська витіснили російські війська з позицій біля Кислівки (на південний схід від Куп’янська). Речник українського підрозділу, який діє на Куп’янському напрямку, заявив, що російські війська останнім часом посилили наступ на Куп’янському напрямку та несуть значні втрати в особовому складі. Російські війська продовжували наступ на північний схід від Куп’янська в районі Синьківки; на південний схід від Куп’янська біля Піщаного, Іванівки, Стельмахівки; на південний захід від Сватового біля Новоєгорівки та Новосадового. Повідомляється, що під Синьківкою діють підрозділи російської 47-ї танкової дивізії (1-а гвардійська танкова армія (ГТА), Московський військовий округ (МВО).
16 травня російські війська продовжували наземні атаки на Сіверському напрямку (на північний схід від Бахмута) поблизу Спірного (на південний схід від Сіверська), а також поблизу Роздолівки та Званівки (обидва на південь від Сіверська).
16 травня російські війська продовжували наступ у районі Часового Яру, однак підтверджених змін лінії фронту на цієї ділянці не було. Російські війська продовжували штурм на північ від Часового Яру в районі Григорівки, в районі мікрорайонів Новий і Канал у східному Часовому Яру та на південний схід від Часового Яру в районі Кліщіївки та Андріївки.
16 травня російські війська продовжили наступ у районі Авдіївки, однак підтверджених змін лінії фронту на цьому ділянці не зафіксовано. Російські війська вели штурми на північний захід від Авдіївки поблизу Калинового, Архангельського, Новоолександрівки, Сокіла, Новопокровського та Соловйового; на захід від Авдіївки біля Уманського та Орлівки; на південний захід від Авдіївки біля Нетайлового і Первомайського.
Російські війська нещодавно здійснили підтверджене просування на захід від міста Донецьк на тлі продовження російських наступальних операцій на захід і південний захід від Донецька. Геолокаційні кадри, опубліковані 16 травня, вказують на те, що російські війська нещодавно просунулися на південний захід від Мар’їнки (на південний захід від міста Донецьк). Російські війська продовжували наступальні дії на захід від Донецька в районі Красногорівки та Георгіївки; на південний захід від Донецька поблизу Побєди, Новомихайлівки, Парасковіївки, Костянтинівки; і на схід від Вугледара біля Микільського та Водяного.
Російські війська продовжили наступальні дії в районі кордону Донецької та Запорізької областей. Російські війська продовжували наступати на південь від Великої Новосілки в районі Старомайорського та Урожайного. 16 травня представник Південного оперативного командування та ВМС ЗСУ капітан третього рангу Дмитро Плетенчук заявив, що за минулу добу російські війська активізували штурм українських позицій на півдні України та здійснили 19 безуспішних штурмів поблизу Старомайорського.
Російські джерела широко спростували заяву Міністерства оборони Росії від 15 травня про те, що російські війська захопили Роботине 16 травня. Telegram-канал російського 70-го мотострілецького полку (42-а мотострілецька бригада, 58-а загальновійськова армія (ЗВA), Південний військовий округ [ПВО]) стверджував, що російські війська відтіснили українські сили з однієї з їхніх головних позицій у Роботиному, але в населеному пункті тривають важкі бої. Російські мілблогери стверджували, що українські війська зберігають позиції на північній околиці Роботиного, а про захоплення населеного пункту говорити ще зарано. Російські війська також продовжували наступ на північний захід від Вербового (на схід від Роботиного).
16 травня російські війська продовжили наступ на східну (лівобережну) Херсонщину в районі Кринок. Український військовий оглядач Костянтин Машовець заявив, що підрозділи російської 61-ї окремої морської піхотної бригади (районного підрозділу, що діє у складі Ленінградського військового округу (ЛВО), колишній Північний флот) діють на невизначених островах річки Дніпро.
У ніч на 16 травня українські війська завдали ударів з ATACMS і безпілотників по окупованому Криму. Міноборони Росії стверджує, що в ніч на 16 травня російські війська знищили над Кримом п’ять ракет ATACMS і два українських безпілотника, а також знищили 11 українських військово-морських безпілотників у Чорному морі пізніше, вдень 16 травня. Російські мілблогери стверджували, що українські сили запустили першу хвилю повітряних і морських безпілотників по окупованому Севастополю, щоб відвернути увагу російської ППО, а потім запустили кілька ракет ATACMS, які російські сили збили над аеродромом Бельбек. У ніч на 15 травня українські війська завдали удару ATACMS по аеродрому Бельбек. Плетенчук заявив, що українські сили ще не підтвердили результати ударів по аеродрому, хоча Кримський партизанський рух «Атеш» заявив, що його агенти підтвердили, що українські сили успішно завдали удару по аеродрому і що на аеродромі, в районі ракетного та артилерійського складів відбулися кількагодинні вторинні детонації. Українська організація з відкритим кодом Frontelligence Insight, посилаючись на супутникові знімки з низькою роздільною здатністю, заявила, що щонайменше три ракети вдарили по аеродрому Бельбек за останні два дні – дві біля перону аеродрому і одна біля складу палива, – але не змогла визначити, розмір пошкодження аеродрому. Супутникові знімки високої роздільної здатності, зібрані Maxar 16 травня, показують, що удар знищив щонайменше два МіГ-31 і один Су-27 і пошкодив один МіГ-29.
16 травня російські війська завдали кількох окремих ракетних ударів по Україні. Південне оперативне командування України повідомило, що російські війська завдали удару по цивільній інфраструктурі в місті Миколаєві невизначеною балістичною ракетою. Прокуратура Харківської області повідомила, що російські війська випустили невстановлену кількість і тип ракет по Чугуєву з Бєлгородської області та зазначили, що минулої доби російські війська з Бєлгородської області випустили дві ракети С-300 по Харківській області. Міністерство оборони Росії опублікувало кадри, на яких стверджується, що російські війська завдають удару балістичними ракетами «Іскандер» по українському з’єднанню, що діє в Харківській області.
