Російські війська просунулися в центрі Вовчанська на північ від річки Вовча, в південній частині мікрорайону Канал у крайній східній частині Часового Яру, в південну Кліщіївку, в західному Нетайловому, на південний схід від Красногорівки, ймовірно, захопили Роботине, до південної частини острова Великий Потьомкін.
Американський Інститут вивчення війни (ISW) оприлюднив огляд подій на фронтах за 20 травня.
20 травня російські війська продовжували наступ у районі Липців (на північний схід від Харкова), однак підтверджених змін лінії фронту на цьому ділянці не було. Український Генштаб повідомив, що російські війська продовжували наступ у районі Липців та Зеленого.
Російські війська нещодавно підтвердили наступ у Вовчанську (на північний схід від міста Харків) на тлі продовження наступальних операцій Росії в цьому районі 20 травня. Геолокаційні кадри, опубліковані 18 травня, показують, що російські війська нещодавно просунулися в центрі Вовчанська на північ від річки Вовча. У Генштабі України повідомляли, що російські війська продовжували наступ у районі Вовчанська та Стариці (на південний захід від Вовчанська). Російські джерела стверджували, що російські військові, які діяли на Вовчанському напрямку, скаржилися на те, що відкрита місцевість не дозволяє швидко доставляти російські боєприпаси до лінії фронту, ймовірно, маючи на увазі те, що російські наземні лінії зв’язку на відкритій місцевості вразливі до українських блокуючих ударів.
Повідомляється, що російські війська просунулися поблизу Кремінної під час продовження наземних атак уздовж лінії Куп’янськ-Сватове-Кремінна. Міністерство оборони Росії заявило, що російські війська захопили Білогорівку (на південь від Кремінної), але російські мілблогери розкритикували заяву МО як передчасну або інший неправдиву. Російські війська також продовжували наземні штурми на північний схід від Куп’янська поблизу Синьківки; на північний захід від Сватового біля Берестового, Іванівки, Стельмахівки; і на південний захід від Сватового біля Новоєгорівки.
20 травня російські війська продовжували штурм на Сіверському напрямку (на північний схід від Бахмута), однак підтверджених змін лінії фронту на цієї ділянці не було. Український Генштаб повідомив, що російські війська атакували на схід від Сіверська в районі Верхньокам’янського, на південь від Сіверська в районі Роздолівки та на південний схід від Сіверська в районі Івано-Дарівки та Виїмки.
Російські війська нещодавно просунулися поблизу Часового Яру на тлі продовження наступальних операцій росіян у цьому районі 20 травня. Геолокаційні кадри, опубліковані 18 травня, свідчать про те, що російські війська нещодавно просунулися під час механізованих штурмів 17 та 18 травня в південній частині мікрорайону Канал у крайній східній частині Часового Яру. Геолокаційні кадри, опубліковані 19 травня, показують, що російські війська нещодавно просунулися в південну Кліщіївку (на південний схід від Часового Яру). Російські війська також продовжували атакувати на північ від Часового Яру біля Калинівки, на схід від Часового Яру біля Іванівського та на південний схід від Часового Яру біля Кліщіївки та Андріївки. Російський мілблогер, який раніше був інструктором загону Шторм-Z, стверджував, що російським військам «критично» не вистачає операторів безпілотників і захисту від безпілотників на бронетехніці в районі Часового Яру.
Російські сили нещодавно просунулися на захід від Авдіївки на тлі триваючих наступальних операцій Росії в цьому районі 20 травня. Геолокаційні кадри, опубліковані 18 травня, показують, що російські сили нещодавно просунулися в західному Нетайловому (на захід від Авдіївки). Також тривали бої на північний захід від Авдіївки в районах Новоолександріївки, Лозуватського, Архангельського, Євгенівки, Сокіла, Новопокровського та Новоселівки Першої та на захід від Авдіївки в районі Сіверного, Уманського та Яснобродівки.
Російські сили нещодавно просунулися на захід від міста Донецьк на тлі продовження російських наступальних операцій у цьому районі. Геолокаційні кадри, опубліковані 20 травня, показують, що російські сили просунулися на південний схід від Красногорівки (на захід від міста Донецьк). Бої також тривали на захід від Донецька в районі Георгіївки та на південний захід від Донецька у Новомихайлівці та Водяному.
20 травня російські війська продовжили наземні штурми в районі кордону Донецької та Запорізької областей, в тому числі на південь від Великої Новосілки в районі Урожайного та Старомайрського.
Російський окупаційний чиновник спростував заяви Росії від 19 травня про те, що російські війська просунулися майже на два кілометри до Гуляйполя. Окупаційний сенатор Запорізької області Дмитро Рогозін заявив, що не може підтвердити заяву окупаційного чиновника Запорізької області Володимира Рогова про те, що російські війська просунулися до Гуляйполя на 1,5 кілометра. Російський мілблогер так само висловив сумнів щодо точності твердження Рогова.
Російські війська нещодавно незначно просунулися в північній частині Роботине і, ймовірно, захопили поселення. На геолокаційних кадрах, опублікованих 18 травня, показано, як російський солдат здається в північно-східному Роботиному, а на геолокаційних кадрах, опублікованих 20 травня, українські сили завдають ударів по російських військах також у північно-західному Роботиному. Позиційні бої тривали поблизу Роботиного та на північний захід від Вербового. Російський мілблогер стверджував, що російські сили використовують артилерію інтенсивніше, ніж українські сили, але українські сили використовують FPV-безпілотники інтенсивніше, ніж російські сили на Запорізькому напрямку.
Російські війська нещодавно незначно просунулися на острів Великий Потьомкін у дельті річки Дніпро. Геолокаційні кадри, опубліковані 19 травня, показують, що російські війська нещодавно просунулися до південної частини острова Великий Потьомкін. Відомий російський мілблогер стверджував, що українські війська намагалися закріпитися на острові Нестрига в дельті річки Дніпро 18 і 19 травня.
Російські мілблогери підтвердили попередні заяви про передислокацію підрозділів російської 76-ї дивізії ПДВ із західної Запорізької області в район Кринок на східному (лівому) березі Дніпра на Херсонщині. Російський мілблогер зазначив, що російські війська не відновили повний контроль над Кринками, незважаючи на те, що деякі російські джерела стверджують, що російські війська зачищають село. Позиційні бойові дії тривали під Кринками, і український Генштаб зауважив, що інтенсивність російських атак на дніпровському напрямку (також відомому як херсонський) дещо зменшилася. Раніше ISW спостерігав за непідтвердженими повідомленнями про те, що російські військові передислокують елементи 76-ї та 7-ї дивізій ПДВ із Запорізької області на різні нові напрямки, включаючи східну Україну та Херсонську область, і численні заяви мілблогерів свідчать про те, що принаймні деякі підрозділи 76-ї дивізії ПДВ передислоковані до Херсонської області.
Українські та російські джерела повідомили, що українські сили завдали удару по російському малому ракетному кораблю типу “Циклон Карахут” у Севастопольській бухті 19 травня трьома наданими США ракетами ATACMS, але ISW наразі не може незалежно підтвердити ці повідомлення. 20 травня офіційний представник Південного оперативного командування та ВМС України капітан третього рангу Дмитро Плетенчук заявив, що існує ймовірність того, що українські війська завдали удару по «Циклону», який, як повідомляється, є єдиним надводним носієм крилатих ракет що залишалися в окупованому Криму. Плетенчук заявив, що офіційного підтвердження удару немає, а візуальних доказів ISW не спостерігає. Неназвані джерела в кримських окупаційних службах з надзвичайних ситуацій повідомили російському опозиційному виданню Astra, що три ракети ATACMS вразили “Циклон”, і Astra повідомила, що корабель затонув.
Російські війська продовжували завдавати безпілотних і ракетних ударів по Україні вночі з 19 на 20 травня та вдень 20 травня. Українські офіційні особи повідомили, що російські війська запустили 29 безпілотників Шахед-136/131 протягом ночі з Приморсько-Ахтарська, Краснодарського краю та Курської області, і що українські війська збили всі 29 безпілотників над Одеською, Миколаївською, Полтавською та Львівською областями. Генпрокуратура Харківської області заявила, що російські війська також завдали удару балістичними ракетами «Іскандер» по Будинку культури в Ізюмі Харківської області відразу після опівночі 20 травня, але російські джерела стверджували, що російські війська вразили українську військову ціль у м. Ізюм. Східне авіаційне командування Збройних сил України повідомило, що українські війська вдень 20 травня збили російську крилату ракету Х-59/69 над Криворізьким районом Дніпропетровської області.
Росія та її союзники продовжують обходити міжнародні санкції, щоб виробляти зброю для використання проти України. Директор Київського науково-дослідного інституту іноземних експертиз Олександр Рувін 20 травня заявив, що інститут виявив у північнокорейській ракеті, яку російські війська запустили по Україні, понад 290 компонентів мікроелектроніки іноземного виробництва. Рувін заявив, що мікроелектронні компоненти, вироблені більш ніж 25 компаніями в Сполучених Штатах, Німеччині, Японії, Нідерландах, Сінгапурі, Швейцарії та на Тайвані, були в ракеті, і що деякі з цих компонентів спеціально сприяли навігаційній системі ракети.
